Masa Orientasi Santri atau yang sering disebut MAISA merupakan rangkaian acara yang bertujuan untuk mengenalkan kehidupan Pesantren Mahasiswa Al-Hikam kepada calon santri baru yang telah terdaftar dan diterima di pesantren ini. Diadakannya agenda ini diharapkan seluruh calon santri baru dapat membentuk karakter awal mereka ketika memasuki gerbang pintu Pesantren Mahasiswa Al-Hikam. Acara ini diselenggarakan mulai dari tanggal 18 September hingga 24 September. Selain mengenalkan kehidupan pesantren, MAISA juga sebagai sarana mempererat kekeluargaan antar santri, yaitu dengan adanya agenda kebersamaan seperti makan bareng, mentoring, dll.
Acara pertama diawali dengan pembukaan yang bertempat di Gedung Induk KBIH lantai III. Dalam pembukaan ini Ustad Mohammad Nafi selaku Bapak Wakil Pengasuh memberikan banyak motivasi kepada calon santri baru, salah satunya yaitu “Disini kita ora golek penak, tapi niat ndandani awak” pesan Beliau kepada para calon santri yang maksudnya adalah kita nyantri disini tidak mencari enaknya saja tapi niat untuk memperbaiki diri, hal ini sesuai tema MAISA yang ke-26 yaitu “Melangkah Bersama Perbaiki Diri dengan Semangat Berprestasi”.
Kegiatan MAISA dimulai setelah shalat ashar dan selesai pukul 22.30 wib. setiap harinya. Materi yang disampaikan kepada calon santri adalah kesantrian, kepesantrenan, kedirosahaan hingga kewirausahaan. Tidak lupa pengenalan organisasi-organisasi di Pesantren ini seperti OSPAM, POSKESTREN, KBIH, BDKM, KOPPONTREN, dll. Selain itu, kegiatan yang dilakukan di MAISA ini seperti sowan ke RT dan RW setempat, Senam bersama, Light Mob, hingga puncaknya momen evaluasi.
Rangkaian acara MAISA ini ditutup dengan pemberian hadiah bagi santri-santri terpilih dengan adanya kompetisi yang telah dibuat sebelumnya, yaitu vide, profil terbaik (Ahmad Fauzi), kamar terbaik (kamar 27) dan peserta MAISA XXVI (Ahmad Syauqi Rahman). Ditutup dengan pemutaran video dokumentasi MAISA XXVI.